Als Chromophor ({{Modul:Vorlage:lang}} Modul:ISO15924:97: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) chrṓma ,Farbe‘, φορός phorós ‚tragend‘) wird die gesamte farbgebende Atom- oder Ionengruppierung einer chemischen Verbindung oder eines Werkstoffs bezeichnet. Die Farbigkeit kann durch Lichtabsorption, Lichtreflexion, Lichtstreuung oder Lichtbrechung erfolgen.
Der Begriff Chromophor wird sowohl im Zusammenhang mit organischen Farbstoffen und Pigmenten verwendet, als auch bei anorganischen Farbgläsern, bei denen die Farbigkeit durch eingelagerte Ionen (z. B. Kationen von Eisen, Nickel, Cobalt, Mangan, Kupfer und Chrom) oder durch Metallkolloide (z. B. Kupfer und Gold) verursacht wird.[1]
Bei organischen Farbmitteln enthalten die Moleküle eine chromophore Struktur mit delokalisierbaren
Ein Chromophor ist nicht zu verwechseln mit einem pigmenttragenden Organell (Chromatophor) einer Zelle bzw. mit einer Pigmentzelle (Chromatophore).
Organische Farbstoffe und Pigmente verfügen über Chromophore, die aus einem hochkonjugierten
Bei all diesen Stoffen sorgt die selektive Absorption von Lichtquanten für Elektronenübergänge vom höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) des Chromophors zu seinem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO).
Typische organische Chromophore sind beispielsweise:
A1: Azogruppe, A2: Methylorange, B: Chinoides System, C1: Nitroverbindung, C2: Pikrinsäure
Die Verbindungen verfügen oft über weitere Gruppen, welche die Farbigkeit verstärken. Gemäß der Farbstofftheorie nach Witt werden diese auch als Auxochrome bzw. auxochrome Gruppen sowie Antiauxochrome bzw. antiauxochrome Gruppen bezeichnet. So muss das Absorptionsspektrum eines Chromophors allein zunächst einmal nicht notwendig im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums liegen – wird der Chromophor allerdings durch den mesomeren Effekt eines weiteren Substituenten verändert, verschiebt sich damit i. d. R. auch sein Absorptionsspektrum. Wird das Absorptionsspektrum durch die Einführung einer auxochromen Gruppe in den kurzwelligeren Bereich des elektromagnetischen Spektrums verschoben, spricht man von einem hypsochromen Effekt (Blauverschiebung). Die Verschiebung in einen langwelligeren Bereich wird als bathochromer Effekt bezeichnet (Rotverschiebung).
Die Indikatorreaktion des Phenolphthaleins verdeutlicht, wie die chemische Umgebung – in diesem Fall der pH-Wert – den Chromophor verändern und damit die Farbigkeit beeinflussen kann.
Durch Deprotonierung bei pH >8 bildet sich aus dem farblosen Phenolphthalein (1) unter Öffnung des Lactonrings das rot gefärbte chinoide Dianion (2), für das sich 2 mesomere Grenzstrukturen formulieren lassen. Bei pH>12 bildet sich die Hydroxy-substituierte, farblose Triphenylmethan-Verbindung 3. Unter stark sauren Bedingungen wird der Lactonring des Phenolphthaleins geöffnet und unter Wasserabspaltung bildet sich das mesomeriestabilisierte, farbige Kation 4.
In anorganischen Farbstoffen beruht die Farbigkeit je nach Elektronenkonfiguration des Chromophors auf Charge-Transfer-Übergängen oder der Anregung von Elektronen der inneren Elektronenschale.
Die Mineralogie unterscheidet zwischen idiochromatischen und allochromatischen Stoffen.
Anorganische Chromophore sind häufig unter den Übergangsmetallen zu finden. Beispiele sind Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel und Kupfer. Je nach Oxidationsstufe und Komplexbildung können diese Elemente sehr verschiedene Farben zeigen, z. B. das deswegen auch „chemisches Chamäleon“ genannte Mangan gleich sechs verschiedene[3][4].